Hemingway en otoño captura, de manera íntima, los fructíferos años finales de la vida del escritor Ernest Hemingway. Di Robilant relata como en el otoño de 1948, Hemingway y su cuarta esposa, Mary Welsh, emprenden un viaje a Venecia, una de las ciudades favoritas del escritor. Allí se enamora de una joven de la alta sociedad veneciana, Adriana Ivancich, y, casi de manera inmediata, ésta, se convierte en su musa. Poco antes de su cincuenta cumpleaños y, habiendo pasado casi una década sin publicar una novela, Hemingway vuelve a recuperar su creatividad. Basado en su affaire pseudo-platónico con Adriana, escribe su novela Al otro lado del río y entre los árboles (1950). Posteriormente, en Cuba y bajo el influjo de Adriana, Hemingway dio a luz la obra culmen de su carrera: El viejo y el mar, por la que en 1953 gana el Pulitzer. Al año siguiente le era otorgado el premio Nobel de Literatura.