Looking zeigt die ungefilterten Erfahrungen dreier guter Freunde, die im heutigen San Francisco leben und lieben. Ihre Freundschaft schmiedet sie zusammen, aber dennoch machen sie sehr unterschiedliche Entwicklungen durch: Der 29-jährige Videospiel-Designer Patrick (Jonathan Groff) hat aktuell eine Trennung hinter sich und sucht einen neuen Partner; der 31-jährige ehrgeizige Künstler Agustín (Frankie J. Alvarez) zieht mit seinem Freund zusammen und fragt sich gleichzeitig, ob die Monogamie überhaupt seinem Lebensentwurf entspricht; und der Älteste in der Clique ist er 39-jährige ewige Kellner Dom (Murray Bartlett), der spürt, wie er älter wird, ohne seine romantischen und berufliche Träume verwirklicht zu haben. Vor dem Hintergrund einer neuen Ära des schwulen Alltags spielt die Suche des Trios nach ein bisschen Glück und Nähe.