Dieses 1928 erschienene Werk beschrieb Virginia Woolf bewußt als »eine Biographie, die im Jahr 1500 beginnt und bis zum heutigen Tag führt«. Es ist eine Huldigung an ihre Freundin, die Schriftstellerin Victoria Sackville-West, von Virginia Woolf zärtlich Vita genannt. Im September 1927 schrieb Virginia in ihr Tagebuch: »Eines Tages jedoch werde ich hier die Umrisse all meiner Freunde skizzieren wie ein großes historisches Gemälde. (...) Vita sollte Orlando sein, ein junger Adeliger.«
In die Neuausgabe wurden erstmals seit der englischen Erstausgabe die acht Abbildungen aufgenommen, die Virginia Woolf zur Illustration der Reise Orlandos durch die Zeit für den Roman ausgewählt hatte. Bei der neuen Übersetzung ging es vor allem darum, die Vielzahl der versteckten Zitate, die stilistischen Parodien und den »essayartigen« Charakter des Textes im Deutschen nachzuempfinden. In einem Anhang erläutert der Herausgeber die literarischen Quellen und auch die Bezüge zu Vita Sackville-West und deren Familiensitz Knole.

'Orlando' ist Woolfs heiterster, schwungvollster, stimmungsreichster Roman - und einer, der, ohne großes Gewese daraus zu machen,den gender trouble der Gegenwart vorweggenommen hat.